Kaikkien aikojen hauskin kirja nukkumaanmenon ihanuudesta ja kamaluudesta. Iltarutiineja, nukahtamista estäviä asioita, pimeänpelkoa, suloisia unia ja painajaisunia - kaikki nukkumisesta ja hyvistä unista selviää, kun seurataan Herra Hakkaraista seikkailulle halki nukkuvan kaupungin. Jokaisella on omat iltarutiininsa, jotka auttavat saamaan unen päästä kiinni: Mauno tarvitsee tuttinsa ja vaari iltauutisensa. Igor ei voi kuvitellakaan menevänsä nukkumaan lukematta kirjaa. On myös asioita, jotka estävät nukahtamista: Eemil pelaa tietokonepeliä ja Ellellä on jano. Joskus pimeä alkaa pelottaa: siksi Tatu Oja pyytääkin päästä lastensa keskelle nukkumaan, kun vaimo on poissa. Painajaisia pelkäävät kaikki - paitsi Herra Hakkarainen sen jälkeen, kun on tehnyt tuttavuutta Painajaisten ystävällisen perheen kanssa.