Jack Kerouac oli 1950-luvun beat-sukupolven maineikkain ikoni, kiihkeän tuottelias kirjailija, jonka omaelämäkerralliset teokset loivat pohjaa amerikkalaiselle vastakulttuurille 1960-luvulla. Kerouac oli ristiriitojen repimä mies; urheilullinen lukutoukka, kirjallinen narsisti, macho äidinpoika ja vapauden nimeen vannova esihippi, jonka elämää onnettomat ihmissuhteet ja alkoholismi kahlitsivat. Desolationin enkeli kertoo Kerouacin vaatimattomasta lapsuudesta Lowellin tehdaskaupungissa Massachusettsissa, hänen lyhyeksi jääneistä opinnoistaan Columbia Universityssä ja ystävyydestään yliopistossa tapaamiinsa Allen Ginsbergiin, William S. Burroughsiin ja Neal Cassadyyn, beat-kirjailijoiden tosielämän esikuvaan järjestäytyneen yhteiskunnan laitamilta. McNally kirjoittaa Kerouacin kiihkeistä kulkurinvuosista ja Matkalla-romaanista, äkillisestä menestyksestä ja viimeisestä alkoholin ja masennuksen värittämästä vuosikymmenestä. Kerouacin elämän ja tuotannon kautta Desolationin enkeli on myös kertomus amerikkalaisen yhteiskunnan murroksesta 1930-luvun lamavuosista Vietnamin sotaan. Dennis McNally on San Franciscossa asuva historioitsija, joka on kirjoittanut Grateful Dead -elämäkerran A Long, Strange Trip.