Rachel White on nuori, New Yorkin Manhattanilla asuva ja työskentelevä asianajaja. Hän on aina ollut kunnollinen kaikissa rooleissaan, mutta tilanne muuttuu, kun Rachelin pitkäaikaisin ystävä Darcy järjestää juhlat hänen 30-vuotissyntymäpäiviensä kunniaksi. Illan lopussa Rachel päätyy samaan sänkyyn Darcyn kihlatun Dexin kanssa. Rachel luulee ensin voivansa vain unohtaa tuon yön, mutta tajuaa pian, että hänellä on todellisia tunteita Dexiä kohtaan. Syyskuiset häät lähestyvät uhkaavasti, ja Rachelin on punnittava tunteitaan ja tarpeitaan niin ystävyydessä kuin rakkaudessakin. Hänen on myös kohdattava se tosiseikka, ettei hän ole koskaan todella uskonut omaan onneensa - ja myönnettävä, että tilanteesta ei pääse eteenpäin muuten kuin valintojen ja riskien kautta.